Применение магнитных молекулярно импринтированных полимеров для онлайн динамического концентрирования 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты и ее последующего определения в почве
Аннотация
Предложен способ динамического онлайн концентрирования пестицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4-D) с применением молекулярно импринтированных магнитных сорбентов, модифицированных N-винилкапролактамом или N-винилпирролидоном. Для концентрирования применялся концентрирующий элемент объемом 5 см3 с иммобилизованным на стенках сорбентом и мешалкой из полимерного материала. Наибольшая эффективность извлечения и концентрирования 2,4-D достигается при применении молекулярно импринтированных полимеров на основе N-винилпирролидона: степень извлечения – 95%, коэффициент распределения – 7850, импринтинг-фактор – 6,3, коэффициент концентрирования – 1025. Способ применен для определения 2,4-D в почве (типичный чернозем и выщелоченный чернозем). Предварительно 2,4-D извлекают из почв водным раствором NaOH (рН 12), который затем подкисляют раствором HCl (рН 2). Полученный раствор (100 мл) пропускают через концентрирующий элемент, затем 2,4-D переводят в метиловые эфиры анализирут методом газовой хроматографии-масс-спектрометрии. Предел обнаружения 2,4-D в черноземах составляет 0,1 мкг/кг. Изучено распределение содержания 2,4-D по профилю почв в течение 56 дней после внесения в нее препарата. Через день после внесения препарата максимальные концентрации 2,4-D в поверхностном слое составляют 105 – 109 мкг/кг. Наиболее активно деградация пестицида установлена на 14 день. К концу срока наблюдений в почве концентрации 2,4-D составляют 3 – 7 мкг/кг. Глубина проникновения 2,4-D на уровне детектируемых концентраций составила 80 см. Наибольшее влияние на продвижение фронта 2,4-D оказывает выпадение осадков.
Литература
Dargahi, A., Shokoohi, R., Asgari, G., Ansari, A., Nematollahi, D., & Samarghandi, M.R. (2021). Moving-bed biofilm reactor combined with three-dimensional electrochemical pretreatment (MBBR–3DE) for 2,4-D herbicide treatment: application for real wastewater, improvement of biodegradability. RSC Advances, 11(16), 9608–9620. https://doi.org/10.1039/d0ra10821a
Da Silva, A.P., Morais, E.R., Oliveira, E.C., & Ghisi, N. de C. (2022). Does exposure to environmental 2,4-dichlorophenoxyacetic acid concentrations increase mortality rate in animals? A meta-analytic review. Environmental Pollution, 303, 119179. https://doi.org/10.1016/j.envpol.2022.119179
Ha, D.D. (2018). Anaerobic degradation of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid by Thauera sp. DKT. Biodegradation, 29(5), 499–510. https://doi.org/10.1007/s10532-018-9848- 7
Islam, F., Wang, J., Farooq, M.A., Khan, M.S.S., Xu, L., Zhu, J., Zhao, M., Muños, S., Li, Q.X., & Zhou, W. (2018). Potential impact of the herbicide 2,4-dichlorophenoxyacetic acid on human and ecosystems. Environment International, 111, 332–351. https://doi.org/10.1016/j.envint.2017.10.020.
Chu, W., Gao, N., Li, C., & Cui, J. (2009). Photochemical degradation of typical halogenated herbicide 2,4-D in drinking water with UV/H2O2/micro-aeration. Sci. China Ser.B- Chem., 52(12), 2351–2357. https://doi.org/10.1007/s11426-009-0132-x
Deokar, S.K., & Mandavgane, S.A. (2015). Rice husk ash for fast removal of 2,4-dichlorophen-oxyacetic acid from aqueous solution. Adsorpt. Sci. Technol., 33(5), 429–440. https://doi.org/10.1260/0263-6174.33.5.429.
Luo, H., Zhou, X., Chen, Q., & Zhou, J. (2021). Removal of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid by the boron-nitrogen co-doped carbon nanotubes: Insights into peroxymonosulfate adsorption and activation. Separ. Purif. Technol., 259, 118196. https://doi.org/10.1016/j.seppur.2020.118196
Kuśmierek, K., Szala, M., & Świątkowski, A. (2016). Adsorption of 2,4-dichlorophenol and 2,4-dichlorophenoxyacetic acid from aqueous solutions on carbonaceous materials obtained by combustion synthesis. J. Taiwan Inst. Chem. Eng., 63, 371–378. https://doi.org/10.1016/j.jtice.2016.03.036
Momčilović, M.Z., Ranđelović, M.S., Zarubica, A.R., Onjia, A.E., Kokunešoski, M., & Matović, B.Z. (2013). SBA-15 templated mesoporous carbons for 2,4-dichlorophenoxyacetic acid removal. Chem. Eng. J., 220, 276–283. https://doi.org/10.1016/j.cej.2012.12.024.
Yang, X., Chen, J., Liu, H., Li, X., & Zhong S. (2019). Molecularly imprinted polymers based on zeolite imidazolate framework-8 for selective removal of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid. Colloids Surf. A Physicochem. Eng. Asp., 570, 244–250. https://doi.org/10.1016/j.colsurfa.2019.03.038
Wu, G., Ma, J., Li, S., Wang, S., Jiang, B., Luo, S., Li, J., Wang, X., Guan, Y., & Chen, L. (2020). Cationic metal-organic frameworks as an efficient adsorbent for the removal of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid from aqueous solutions. Environmental Research, 186, 109542. https://doi.org/10.1016/j.envres.2020.109542
Zhong, S., Zhou, C., Zhang, X., Zhou, H., Li, H., Zhu, X., & Wang, Y. (2014). A novel molecularly imprinted material based on magnetic halloysite nanotubes for rapid enrichment of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid in water. J. Hazard. Mater., 276, 58–65. https://doi.org/10.1016/j.jhazmat.2014.05.013
Liu, Y., He, Y., Jin, Y., Huang, Y., Liu, G., & Zhao, R. (2014). Preparation of monodispersed macroporous core–shell molecularly imprinted particles and their application in the determination of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid. J. Chromatog. A, 1323, 11–17. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2013.11.002
Han, D., Jia W., & Liang, H. (2010). Selective removal of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid from water by molecularly-imprinted amino-functionalized silica gel sorbent. J. Environ. Sci., 22(2), 237–241. https://doi.org/10.1016/s1001-0742(09)60099-1
Sheng, L., Jin, Y., He, Y., Huang, Y., Yan, L., & Zhao, R. (2017). Well-defined magnetic surface imprinted nanoparticles for selective enrichment of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid in real samples. Talanta, 174, 725–732. https://doi.org/10.1016/j.talanta.2017.07.002
Buerge, I.J., Pavlova, P., Hanke, I., Bächli, A., & Poiger, T. (2020). Degradation and sorption of the herbicides 2,4-D and quizalofop-P-ethyl and their metabolites in soils from railway tracks. Environ. Sci. Eur., 32(1), 150. https://doi.org/10.1186/s12302-020-00422-6
Hiller, E., Krascsenits, Z., & Čerňanský, S. (2008). Sorption of acetochlor, atrazine, 2,4-D, chlorotoluron, MCPA, and trifluralin in six soils from Slovakia. Bull. Environ. Contam. Toxicol., 80(5), 412–416. https://doi.org/10.1007/s00128-008-9430-9
Spuler, M.J., Briceño, G., Duprat, F., Jorquera, M., Céspedes, C., & Palma, G. (2019). Sorption kinetics of 2,4-D and diuron herbicides in a urea-fertilized andisol. J. Soil. Sci. Plant Nutr., 19(2), 313–320. https://doi.org/10.1007/s42729-019-00031-0
Laganà, A., Bacaloni, A., De Leva, I., Faberi, A., Fago, G., & Marino, A. (2002). Determination of maize and grain herbicides and their transformation products in soil by use of soil column extraction then liquid chromatography with tandem mass spectrometry. Chromatographia, 56(5–6), 337–343. https://doi.org/10.1007/bf02491942
Yeh, M.-K., Lin, S.-L., Leong, M.-I., Huang, S.-D., & Fuh, M.-R. (2011). Determination of phenoxyacetic acids and chlorophenols in aqueous samples by dynamic liquid-liquid-liquid microextraction with ion-pair liquid chromatography. Anal. Sci., 27(1), 49–54. https://doi.org/10.2116/analsci.27.49
Farhadi, K., Matin, A.A., & Hashemi, P. (2008). LC Determination of Trace Amounts of Phenoxyacetic Acid Herbicides in Water after Dispersive Liquid–Liquid Microextraction. Chromatographia, 69(1–2), 45–49. https://doi.org/10.1365/s10337-008-0815-z
Ahmed, S.F., Mofijur, M., Parisa, T.A., Islam, N., Kusumo, F., Inayat, A., Le, V.G., Badruddin, I.A., Khan, T.M.Y., & Ong, H.C. (2022). Progress and challenges of contaminate removal from wastewater using microalgae biomass. Chemosphere, 286, 131656.https://doi.org/10.1016/j.chemosphere.2021.131656
Ri, H.-C., Jon, C.-S., Lu, L., Piao, X., & Li, D. (2023). A dynamic electromagnetic field assisted boronic acid-modified magnetic adsorbent on-line extraction of cis-diol-containing flavonoids from onion sample. J. Food Compost. Anal., 105279.https://doi.org/10.1016/j.jfca.2023.105279
Amini, S., Ebrahimzadeh, H., Seidi, S., & Jalilian, N. (2021). Application of electrospun polyacrylonitrile/Zn-MOF-74@GO nanocomposite as the sorbent for online micro solid-phase extraction of chlorobenzenes in water, soil, and food samples prior to liquid chromatography analysis. Food Chem., 363, 130330. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2021.130330
Liew, C.S.M., Lee, & H.K. (2022). Online water sampling-quickMix-assisted miniscale liquid-liquid extraction coupled with full evaporation dynamic headspace concentration of polybrominated diphenyl ethers. J. Chromatogr. A, 1673, 463123.https://doi.org/10.1016/j.chroma.2022.463123
Губин А.С., Суханов П.Т., Кушнир А.А., Проскурякова Е.Д. (2018). Применение магнитного сорбента на основе наночастиц Fe3O4 и сверхсшитого полистирола для концентрирования фенолов из водных растворов. Журн. прикл. химии, 91(10), 1431–1440. https://doi.org/10.1134/S1070427218100099
Губин А.С., Суханов П.Т., Санникова Н.Ю, Проскурякова Е.Д., Фролова Ю.С. (2019). Применение молекулярно импринтированного полимера для концентрирования 4-нитрофенола из водных сред. Журн. аналит. химии, 74(7S), 16–23. https://doi.org/10.1134/S1061934819070116
Чурилина Е.В., Суханов П.Т., Ермак С.С., Коренман Я.И., Шаталов Г.В. Новые полимеры на основе N-виниламидов для концентрирования нитрофенолов из водных сред. Журн. аналит. химии, 67(9), 855–859. https://doi.org/10.1134/S1061934812050048
Суханов П.Т., Кушнир А.А. (2019). Сорбция нитрофенолов из водных сред полимерными сорбентами на основе N-винилпирролидона. Вестник Московского университета. Серия 2: Химия, 60(2), 117–123. https://doi.org/10.3103/S0027131419020081
Кушнир А.А., Суханов П.Т., Чурилина Е.В., Шаталов Г.В. (2014). Динамическая сорбция нитрофенолов из водных растворов полимерами на основе N-винилпирролидона. Журн. прикл. химии, 87(5), 589–594. https://doi.org/10.1134/S1070427214050073
Единый государственный реестр почвенных ресурсов России. https://egrpr.esoil.ru/content/1sem.html (дата обращения 30.01.2023 г.).
ПНД Ф 14.1:2:3:4.212-2005. Методика определения 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты в питьевых, природных и сточных водах методом газовой хроматографии. http://www.omegametall.ru/Index2/1/4293776/4293776021.htm (дата обращения 30.02.2023 г.).
Mudhoo, A., & Sillanpää, M. (2021). Magnetic nanoadsorbents for micropollutant removal in real water treatment: a review. Environ. Chem. Lett., 19, 4393–4413.
https://doi.org/10.1007/s10311-021-01289-6.
Macášek, F., Navratil, J.D., Dulanská, S. (2002). Magnetic sorbent for soil remediation—a waste for waste treatment. Separation Science and Technology, 37(16), 3673–3691. https://doi.org/10.1081/ss-120014826.
Gouma, V., Tziasiou, C., Pournara, A.D., & Giokas, D.L. (2022). A novel approach to sorbent-based remediation of soil impacted by organic micropollutants and heavy metals using granular biochar amendment and magnetic separation. J. Environ. Chem. Eng, 10(2), 107316. https://doi.org/10.1016/j.jece.2022.107316.
Copyright (c) 2023 А.С. Губин, П.Т. Суханов, А.А. Кушнир
Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution-NonCommercial» («Атрибуция — Некоммерческое использование») 4.0 Всемирная.
